По кафешкам в Пскове думаю проблем нет выбрать на свой вкус и кошелёк. Теперь и хорошую пиццу можно найти. Например при кафе усадьба открылась пиццерия с дровяной печью, пиццу готовят очень вкусную.
Магазины, тут сложнее
цены на одни и те же товары могут различаться на порядок в разных магазинах.
Например в большом магните десяток яиц стоит почти 80р в то время как в мелких магнитах яйца того же производителя стоят по 46-56р.
При этом мелкие магниты в праве сами назначать цены и чаще всего они идут в большую сторону нежели в меньшую и те же огурцы что в большом магните стоят 230р а в большом по 170р.
Самые выгодные акции чаще всего проводят в пятёрочке. Но бывает что и в магните можно купить что то по выгодной цене. Главное смотреть сроки годности

Одежда это проблема, т.к. даже наши "брендовые" магазины чаще всего не возят актуальные коллекции а тупо торгуют прошлогодними остатками привезёнными из Московских/Питерских точек.
Тут действительно либо заказывать через интернет или ехать в Питер.
Лечение.
С этим есть несколько вариантов.
Зависит от того хочешь ты получать положенное тебе бесплатно или быстро, качественно и платно.
В Пскове много платных клиник. И часто нужные специалисты принимают только там. Причём некоторые из врачей так же работают и в госполиклинниках/больницах но очередь к ним на год в перёд расписана.
Со стоматологией проблем особых нет. С ними только одна проблема у нас цены выше раза в два-три по сравнению с тем же Питером. Каждый выкручивается как может.
По кинотеатрам да проблема большая, причём Октябрь и Победа сейчас фактически одна контора. И отношение у них к посетителям как к скоту.
Одна надежда что в построенном акваполисе откроется обещанный кинотеатр и он будет лучше чем местные.
Кстати про местные продукты.
Фирменные магазины из тех что помню:
Данси, Шелонский, агрофирма Победа. Бизон (но они делают продукцию не только из месного мяса). Великолукский.
Ещё на рынке Нива есть пара точек торгующих белорусскими продуктами.
Не рекомендую молочку Псковского молзавода. Масло с маргарином, сметана с пальмовым маслом (сам сдавал на экспертизу), молоко как вода. Спустились ниже плинтуса за последние пару лет. Раньше у них молочка была хорошая.
Кроме того в фейсбуке есть группа "Псковский Фермер" там по предзаказу раз в неделю на дом развозят продукты местных фермеров. Цены выше но качество очень хорошее.